| 5. Spieltag | 27.09.1999 | Cosenza Calcio | - | Sampdoria | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1999 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Sampdoria | - | Treviso FBC | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 05.12.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.1999 | Sampdoria | - | Pescara Calcio | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.12.1999 | AC Monza | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.01.2000 | AC Savoia 1908 | - | Sampdoria | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 09.01.2000 | Sampdoria | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 25.02.2000 | Sampdoria | - | Cosenza Calcio | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 05.03.2000 | Ternana Calcio | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 26.03.2000 | Chievo Verona | - | Sampdoria | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 07.04.2000 | AC Cesena | - | Sampdoria | 0:0 | |
|||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | Sampdoria | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
| 35. Spieltag | 21.05.2000 | Sampdoria | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 28.05.2000 | Sampdoria | - | AC Savoia 1908 | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 11.06.2000 | Sampdoria | - | Alzano Virescit | 3:2 |
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