| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Ross County FC | - | Alloa Athletic | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Dunfermline Athletic | - | Ross County FC | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Greenock Morton FC | - | Ross County FC | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Ross County FC | - | Falkirk FC | 2:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Queen Of The South | - | Ross County FC | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | Ross County FC | - | Inverness CT | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Dundee United | - | Ross County FC | 1:5 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2018 | Partick Thistle | - | Ross County FC | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2018 | Ross County FC | - | Ayr United | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 24.11.2018 | Ross County FC | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 29.12.2018 | Ross County FC | - | Inverness CT | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 04.01.2019 | Greenock Morton FC | - | Ross County FC | 1:0 |
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