| 7. Spieltag | 03.09.2022 | Oldham Athletic | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2022 | Chesterfield FC | - | Southend United | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2022 | Yeovil Town | - | Chesterfield FC | 2:2 |  |
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| 11. Spieltag | 24.09.2022 | Maidstone United | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 01.10.2022 | Chesterfield FC | - | Maidenhead United | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 04.10.2022 | Chesterfield FC | - | Dagenham & Redbridge | 2:3 |
Schottland