| 21. Spieltag | 12.01.2019 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2019 | Ayr United | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 02.02.2019 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Falkirk FC | - | Dundee United | 1:1 |  |
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| 28. Spieltag | 09.03.2019 | Partick Thistle | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 19.03.2019 | Dundee United | - | Ross County FC | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 23.03.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 04.05.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:0 |
Schottland