| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.10.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.11.1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 28.11.1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.1999 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 08.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 25.02.2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 25. Spieltag | 12.03.2000 | SC Farense | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | FC Alverca | - | Vitória Setúbal | 0:1 | |
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