| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 11.08.2018 | Queen Of The South | - | Dundee United | 1:2 | |
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| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Dundee United | - | Partick Thistle | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2018 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 22.09.2018 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Dundee United | - | Ross County FC | 1:5 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2018 | Ayr United | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2018 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.2018 | Ross County FC | - | Dundee United | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 20.11.2018 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 4:2 | ||||
| 16. Spieltag | 08.12.2018 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.2018 | Inverness CT | - | Dundee United | 1:1 |
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