| 16. Spieltag | 12.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 20.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.01.2019 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 31.01.2019 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 25.02.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 5:1 |  |
|||
| 23. Spieltag | 03.03.2019 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 10.03.2019 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.03.2019 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 31.03.2019 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 06.04.2019 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 1:0 | |
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| 28. Spieltag | 14.04.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 29. Spieltag | 21.04.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 0:2 |
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