| 1. Runde | 16.09.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Kilmarnock FC | 3:0 |  |
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| 1. Runde | 30.09.1999 | Kilmarnock FC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:2 | ||||
| 2. Runde | 28.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:0 | ||||
| 2. Runde | 04.11.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 3. Runde | 09.12.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | RC Lens | 1:4 |
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