H Aris Saloniki - RC Celta 2:2 (1:2)
R RC Celta - Aris Saloniki 2:0 (0:0)
H: 19.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: RC Celta
H Udinese Calcio - Legia Warszawa 1:0 (1:0)
R Legia Warszawa - Udinese Calcio 1:1 (1:1)
H: 19.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Udinese Calcio
H Deportivo La Coruña - Montpellier HSC 3:1 (1:1)
R Montpellier HSC - Deportivo La Coruña 0:2 (0:1)
H: 19.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Deportivo La Coruña
H Slavia Praha - Grasshopper Club Zürich 3:1 (2:1)
R Grasshopper Club Zürich - Slavia Praha 1:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Slavia Praha
H FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava - FC Nantes 0:3 (0:2)
R FC Nantes - FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava 4:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: FC Nantes
H Widzew Łódź - AS Monaco 1:1 (1:1)
R AS Monaco - Widzew Łódź 2:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 02.11.1999 Sieger: AS Monaco
H Levski Sofia - Juventus 1:3 (0:1)
R Juventus - Levski Sofia 1:1 (0:1)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Juventus
H Werder Bremen - Viking FK 0:0 (0:0)
R Viking FK - Werder Bremen 2:2 (1:1)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Werder Bremen
H IFK Göteborg - AS Roma 0:2 (0:1)
R AS Roma - IFK Göteborg 1:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: AS Roma
H FK Teplice - RCD Mallorca 1:2 (0:2)
R RCD Mallorca - FK Teplice 3:0 (1:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: RCD Mallorca
H AFC Steaua București - West Ham United 2:0 (1:0)
R West Ham United - AFC Steaua București 0:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: AFC Steaua București
H Hapoel Haifa - AFC Ajax 0:3 (0:2)
R AFC Ajax - Hapoel Haifa 0:1 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: AFC Ajax
H MTK Hungaria - AEK Athen 2:1 (2:0)
R AEK Athen - MTK Hungaria 1:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 02.11.1999 Sieger: AEK Athen
H PAOK Saloniki - SL Benfica 1:2 (0:0)
R SL Benfica - PAOK Saloniki 4:1 (1:2, 1:2, 1:2) i.E.
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: SL Benfica
H RSC Anderlecht - Bologna FC 2:1 (2:0)
R Bologna FC - RSC Anderlecht 3:0 (1:0)
H: 21.10.1999 R: 02.11.1999 Sieger: Bologna FC
H FC Zürich - Newcastle United 1:2 (0:0)
R Newcastle United - FC Zürich 3:1 (1:1)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Newcastle United
H Grazer AK - Panathinaikos 2:1 (0:0)
R Panathinaikos - Grazer AK 1:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Panathinaikos
H Roda JC Kerkrade - VfL Wolfsburg 0:0 (0:0)
R VfL Wolfsburg - Roda JC Kerkrade 1:0 (0:0)
H: 21.10.1999 R: 02.11.1999 Sieger: VfL Wolfsburg
H Olympique Lyon - Celtic FC 1:0 (0:0)
R Celtic FC - Olympique Lyon 0:1 (0:1)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Olympique Lyon
H Leeds United - Lokomotiv Moskva 4:1 (2:0)
R Lokomotiv Moskva - Leeds United 0:3 (0:3)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Leeds United
H Parma AC - Helsingborgs IF 1:0 (1:0)
R Helsingborgs IF - Parma AC 1:3 (0:3)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Parma AC
H Atlético Madrid - Amica Wronki 1:0 (0:0)
R Amica Wronki - Atlético Madrid 1:4 (1:2)
H: 21.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: Atlético Madrid
H RC Lens - Vitesse 4:1 (2:0)
R Vitesse - RC Lens 1:1 (0:0)
H: 28.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: RC Lens
H Tottenham Hotspur - 1. FC Kaiserslautern 1:0 (1:0)
R 1. FC Kaiserslautern - Tottenham Hotspur 2:0 (0:0)
H: 28.10.1999 R: 04.11.1999 Sieger: 1. FC Kaiserslautern
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