| 1. Spieltag | 16.08.2008 | KVC Westerlo | - | Sporting Charleroi | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | KAA Gent | - | Sporting Charleroi | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | Sporting Charleroi | - | Cercle Brugge | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.2008 | RSC Anderlecht | - | Sporting Charleroi | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Sporting Charleroi | - | KV Kortrijk | 1:2 |  |
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| 12. Spieltag | 15.11.2008 | Excelsior Mouscron | - | Sporting Charleroi | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 22.11.2008 | Sporting Charleroi | - | AFC Tubize | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 29.11.2008 | SV Zulte Waregem | - | Sporting Charleroi | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 20.12.2008 | Sporting Charleroi | - | FCV Dender EH | 2:0 |  |
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| 18. Spieltag | 18.01.2009 | Sporting Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 |
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