| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Grimsby Town | - | Rochdale AFC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Brentford FC | - | Grimsby Town | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Lincoln City | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Gillingham FC | - | Grimsby Town | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Grimsby Town | - | Chester City | 1:3 |  |
|||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Grimsby Town | - | Barnet FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Grimsby Town | - | Luton Town | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.2008 | Grimsby Town | - | Bradford City | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Dagenham & Redbridge | - | Grimsby Town | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Grimsby Town | - | Darlington FC | 1:2 |  |
|||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Bury FC | - | Grimsby Town | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 21.11.2008 | Grimsby Town | - | AFC Bournemouth | 3:3 | ||||
| 32. Spieltag | 14.02.2009 | Grimsby Town | - | Bury FC | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 17.03.2009 | Luton Town | - | Grimsby Town | 2:1 |
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