| 1. Spieltag | 14.08.1999 | 1. FC Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Energie Cottbus | 0:4 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SpVgg Greuther Fürth | 3:4 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Fortuna Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 07.11.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FSV Mainz 05 | 0:0 |
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