| 1. Spieltag | 27.07.2019 | Holstein Kiel | - | SV Sandhausen | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 04.08.2019 | SV Darmstadt 98 | - | Holstein Kiel | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Holstein Kiel | - | Hannover 96 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | SpVgg Greuther Fürth | - | Holstein Kiel | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2019 | Holstein Kiel | - | Jahn Regensburg | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.02.2020 | Erzgebirge Aue | - | Holstein Kiel | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 22.02.2020 | Holstein Kiel | - | 1. FC Heidenheim 1846 | 0:1 |  |
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| 24. Spieltag | 02.03.2020 | Hannover 96 | - | Holstein Kiel | 3:1 |
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