| Gruppe D | 23.08.1987 | Piacenza Calcio | - | Empoli FC | 2:3 | ||||
| Gruppe D | 26.08.1987 | Centese | - | Empoli FC | 7:6 i.E. | ||||
| Gruppe D | 30.08.1987 | Empoli FC | - | US Cremonese | 3:2 |  |
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| Gruppe D | 02.09.1987 | Sambenedettese | - | Empoli FC | 2:1 | ||||
| Gruppe D | 06.09.1987 | Empoli FC | - | US Avellino | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 06.01.1988 | Empoli FC | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 20.01.1988 | AS Roma | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 10.02.1988 | Inter | - | Empoli FC | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 02.03.1988 | Empoli FC | - | Inter | 0:1 |
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