| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Heart of Midlothian | - | St. Mirren FC | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 02.11.2008 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2008 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 13.12.2008 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.2008 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2009 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 07.01.2009 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.2009 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 2:2 |
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