| 2. Spieltag | 21.03.2009 | FK Moskva | - | Terek Grozny | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 04.04.2009 | Terek Grozny | - | Dinamo Moskva | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 18.04.2009 | Spartak Moskva | - | Terek Grozny | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 25.04.2009 | Terek Grozny | - | FK Saturn | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 02.05.2009 | FK Tom Tomsk | - | Terek Grozny | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.05.2009 | Terek Grozny | - | FK Amkar Perm | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 16.05.2009 | Lokomotiv Moskva | - | Terek Grozny | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.05.2009 | Terek Grozny | - | FK Khimki | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.06.2009 | Terek Grozny | - | Krylia Sovetov | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.07.2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | Terek Grozny | 1:1 |
Russland