| 21. Spieltag | 08.02.2009 | Cercle Brugge | - | Sporting Charleroi | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.02.2009 | Germinal Beerschot | - | Cercle Brugge | 1:1 |  |
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| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Cercle Brugge | - | Sporting Lokeren | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2009 | Standard Liège | - | Cercle Brugge | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | Cercle Brugge | - | Club Brugge KV | 1:3 | ||||
| 26. Spieltag | 14.03.2009 | FCV Dender EH | - | Cercle Brugge | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 21.03.2009 | Cercle Brugge | - | Excelsior Mouscron | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 04.04.2009 | SV Zulte Waregem | - | Cercle Brugge | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2009 | Cercle Brugge | - | AFC Tubize | 4:1 | ||||
| 30. Spieltag | 18.04.2009 | KV Mechelen | - | Cercle Brugge | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 02.05.2009 | KAA Gent | - | Cercle Brugge | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |
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