| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Sporting Lokeren | - | Club Brugge KV | 2:5 |  |
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| 3. Spieltag | 22.08.1999 | Club Brugge KV | - | Germinal Beerschot | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Club Brugge KV | 0:2 |  |
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| 6. Spieltag | 19.09.1999 | KRC Harelbeke | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1999 | Club Brugge KV | - | KV Mechelen | 6:0 | |
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| 8. Spieltag | 03.10.1999 | KVC Westerlo | - | Club Brugge KV | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.1999 | Club Brugge KV | - | KAA Gent | 1:3 | |
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| 10. Spieltag | 24.10.1999 | KRC Genk | - | Club Brugge KV | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.1999 | Club Brugge KV | - | Standard Liège | 5:2 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1999 | Club Brugge KV | - | Excelsior Mouscron | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.11.1999 | Club Brugge KV | - | Lierse SK (old) | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Lommelse SK | - | Club Brugge KV | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.1999 | Club Brugge KV | - | Verbroedering Geel | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2000 | Sint-Truidense VV | - | Club Brugge KV | 0:1 |
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