| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Everton FC U23 | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Blackburn Rovers U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Leicester City U23 | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Manchester City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Arsenal FC U23 | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Southampton FC U23 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Liverpool FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 4:3 | |
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| 9. Spieltag | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 | |
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| 11. Spieltag | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 16.12.2019 | Everton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 |
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