| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.2023 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Helmond Sport | - | SC Cambuur | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2023 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
|||
| 13. Spieltag | 03.11.2023 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2023 | Helmond Sport | - | FC Emmen | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.2023 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2023 | Helmond Sport | - | ADO Den Haag | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2023 | Helmond Sport | - | MVV | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2023 | Willem II | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.12.2023 | Helmond Sport | - | Roda JC Kerkrade | 3:3 | ||||
| 23. Spieltag | 26.01.2024 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 09.02.2024 | Telstar | - | Helmond Sport | 3:2 | ||||
| 34. Spieltag | 12.04.2024 | ADO Den Haag | - | Helmond Sport | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 03.05.2024 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 2:0 |
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