| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Manchester United [U18] | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Manchester City [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Everton FC [U18] | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2019 | Manchester United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 5:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2019 | Newcastle United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 0:2 |
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