| 1. Spieltag | 13.08.2018 | Portimonense SC | - | Boavista | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2018 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2018 | Rio Ave FC | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 01.10.2018 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2018 | CD Nacional | - | Portimonense SC | 0:1 |  |
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| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Portimonense SC | - | Belenenses SAD | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 09.11.2018 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.12.2018 | Portimonense SC | - | CD Tondela | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 14.12.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.12.2018 | CD Feirense | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 02.01.2019 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.01.2019 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.01.2019 | Portimonense SC | - | Sporting Braga | 1:1 | |
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