| 1. Spieltag | 19.09.1999 | Ethnikos Asteras | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 03.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | AEK Athen | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 25.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | Panathinaikos | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.10.1999 | Ethnikos Asteras | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 21.11.1999 | Ethnikos Asteras | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | |
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| 9. Spieltag | 29.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | ||||
| 10. Spieltag | 06.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | Ionikos Nikea | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 12.12.1999 | Aris Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 22.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 09.01.2000 | Panachaiki GE | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 23.01.2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 06.02.2000 | AO Kavala | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 |
Griechenland