| 12. Spieltag | 03.07.2008 | Helsingborgs IF | - | GAIS Göteborg | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.07.2008 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.07.2008 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.07.2008 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 04.08.2008 | Helsingborgs IF | - | GIF Sundsvall | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 14.09.2008 | IFK Norrköping | - | Helsingborgs IF | 3:4 |  |
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| 23. Spieltag | 24.09.2008 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 30.09.2008 | Malmö FF | - | Helsingborgs IF | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 04.10.2008 | Helsingborgs IF | - | IF Elfsborg | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 20.10.2008 | Örebro SK | - | Helsingborgs IF | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 25.10.2008 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.10.2008 | GAIS Göteborg | - | Helsingborgs IF | 0:3 | |
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