| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Arbroath FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Partick Thistle | - | Dunfermline Athletic | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Dunfermline Athletic | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Dunfermline Athletic | - | Partick Thistle | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 11.01.2020 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 3:2 |  |
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| 22. Spieltag | 24.01.2020 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 | |
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| 23. Spieltag | 01.02.2020 | Queen Of The South | - | Dunfermline Athletic | 2:3 |  |
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| 24. Spieltag | 25.02.2020 | Dunfermline Athletic | - | Inverness CT | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2020 | Arbroath FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 07.03.2020 | Dunfermline Athletic | - | Queen Of The South | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 10.03.2020 | Partick Thistle | - | Dunfermline Athletic | 1:1 |
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