| 11. Spieltag | 11.12.2020 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 |  |
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| 12. Spieltag | 18.12.2020 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 |  |
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| 19. Spieltag | 22.02.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 26.02.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 05.03.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.03.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.04.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.05.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Crystal Palace U23 | 0:1 | |
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