| 5. Spieltag | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 04.01.2009 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.02.2009 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 0:0 | |
|||
| 24. Spieltag | 01.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panserraikos | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.2009 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 | |
Griechenland