| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Dunfermline Athletic | - | Inverness CT | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Partick Thistle | - | Dunfermline Athletic | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Dunfermline Athletic | - | Alloa Athletic | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 3:2 |  |
|||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2019 | Dunfermline Athletic | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | Dunfermline Athletic | - | Queen Of The South | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Dunfermline Athletic | - | Partick Thistle | 5:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.12.2019 | Ayr United | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Dunfermline Athletic | - | Greenock Morton FC | 3:1 | |
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| 17. Spieltag | 14.12.2019 | Dundee FC | - | Dunfermline Athletic | 4:3 |  |
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| 19. Spieltag | 28.12.2019 | Dunfermline Athletic | - | Alloa Athletic | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 04.01.2020 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 0:1 |
Schottland