| 1. Spieltag | 29.07.2018 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 4:1 |  |
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| 2. Spieltag | 05.08.2018 | NK Osijek | - | NK Rudeš | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 12.08.2018 | NK Osijek | - | NK Istra 1961 | 3:0 | |
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| 4. Spieltag | 17.08.2018 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2018 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.09.2018 | NK Osijek | - | Lokomotiva Zagreb | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 16.09.2018 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.2018 | NK Osijek | - | HNK Gorica | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 29.09.2018 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2018 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2018 | NK Rudeš | - | NK Osijek | 1:4 | |
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| 12. Spieltag | 27.10.2018 | NK Istra 1961 | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2018 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2018 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 01.12.2018 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 09.12.2018 | HNK Gorica | - | NK Osijek | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 16.12.2018 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 6:0 | |
Nordmazedonien