| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Dunfermline Athletic | - | Airdrieonians FC | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Dunfermline Athletic | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | Inverness CT | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | Queen's Park FC | - | Dunfermline Athletic | 0:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | Dunfermline Athletic | - | Greenock Morton FC | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | Partick Thistle | - | Dunfermline Athletic | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.2023 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 1:2 | |
Schottland