| 1. Spieltag | 20.07.2008 | FK Lviv | - | Shakhtar Donetsk | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 31.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalurg Zaporizhya | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2008 | Arsenal Kiev | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalurh Donetsk | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 05.10.2008 | Chernomorets Odessa | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2009 | FK Illichivets | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 15.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 22.03.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Vorskla Poltava | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 05.04.2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 19.04.2009 | Metalurh Donetsk | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.04.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 03.05.2009 | FK Krivbas (old) | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 | |
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