| 1. Spieltag | 26.08.2018 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2018 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 1:3 |  |
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| 5. Spieltag | 29.09.2018 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.2018 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2018 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 1:2 |  |
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| 12. Spieltag | 01.12.2018 | PAS Giannina | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 09.12.2018 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.12.2018 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 27.01.2019 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 26. Spieltag | 31.03.2019 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 06.04.2019 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 14.04.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | |
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| 29. Spieltag | 21.04.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 05.05.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 0:2 | |
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