| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Greenock Morton FC | - | Ayr United | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Greenock Morton FC | - | Arbroath FC | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | Greenock Morton FC | - | Partick Thistle | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | Dunfermline Athletic | - | Greenock Morton FC | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2023 | Greenock Morton FC | - | Airdrieonians FC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2023 | Queen's Park FC | - | Greenock Morton FC | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2023 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2023 | Greenock Morton FC | - | Raith Rovers | 1:2 |  |
|||
| 12. Spieltag | 03.11.2023 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2023 | Partick Thistle | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 27.02.2024 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 02.03.2024 | Greenock Morton FC | - | Inverness CT | 0:2 |
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