| Gruppe D | 06.10.2020 | Stirling Albion FC | - | Arbroath FC | 1:2 | ||||
| Gruppe D | 10.10.2020 | Arbroath FC | - | Montrose FC | 3:1 |  |
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| Gruppe D | 13.10.2020 | Ross County FC | - | Arbroath FC | 2:1 | ||||
| Gruppe D | 14.11.2020 | Arbroath FC | - | Elgin City | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 28.11.2020 | Arbroath FC | - | Dunfermline Athletic | 1:3 |
Schottland