| Achtelfinale | 30.06.2016 | New York Cosmos | - | New England Revolution | 2:3 | ||||
| Viertelfinale | 21.07.2016 | New England Revolution | - | Philadelphia Union | 4:2 i.E. |  |
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| Halbfinale | 10.08.2016 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 3:1 | |
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| Finale | 14.09.2016 | FC Dallas | - | New England Revolution | 4:2 |
Jamaika