| 3. Spieltag | 31.08.2018 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 07.09.2018 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2018 | Helmond Sport | - | NEC Nijmegen | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2018 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2018 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 12.10.2018 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:2 |  |
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| 13. Spieltag | 09.11.2018 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 17.11.2018 | Helmond Sport | - | RKC Waalwijk | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 23.11.2018 | FC Eindhoven | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 30.11.2018 | Helmond Sport | - | Sparta Rotterdam | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 15.03.2019 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 29.03.2019 | Helmond Sport | - | Roda JC Kerkrade | 4:0 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2019 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 05.04.2019 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 1:3 | ||||
| 34. Spieltag | 12.04.2019 | NEC Nijmegen | - | Helmond Sport | 3:2 |
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