| 1. Spieltag | 24.08.2008 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 01.12.2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 22.12.2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 27. Spieltag | 02.05.2009 | CD Nacional | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 09.05.2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 17.05.2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 |  |
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| 30. Spieltag | 23.05.2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 | |
Uruguay
Spanien