| 1. Spieltag | 02.08.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Dundee FC | - | Ayr United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Dundee FC | - | Inverness CT | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Dundee FC | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Dundee FC | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Dundee FC | - | Partick Thistle | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2019 | Ayr United | - | Dundee FC | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2019 | Inverness CT | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Dundee FC | - | Queen Of The South | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Partick Thistle | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 04.01.2020 | Dundee FC | - | Inverness CT | 0:2 |
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