| 1. Spieltag | 23.08.1998 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 |  |
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| 7. Spieltag | 16.10.1998 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.1998 | Vitória Guimarães | - | GD Chaves | 6:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1998 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1998 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 14.11.1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 20.11.1998 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 3:0 | |
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| 13. Spieltag | 29.11.1998 | SC Beira-Mar | - | Vitória Guimarães | 0:0 |  |
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| 18. Spieltag | 17.01.1999 | Vitória Guimarães | - | Boavista | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 22.01.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 01.02.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Salgueiros | 3:3 | ||||
| 21. Spieltag | 06.02.1999 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 2:1 | |
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