| 1. Spieltag | 24.08.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.09.2019 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 14.09.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Volos NFC | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.09.2019 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2019 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 24. Spieltag | 15.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2020 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 01.03.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 2:0 |
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