| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.10.1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1999 | Instituto de Córdoba | - | Estudiantes | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 14.11.1999 | Estudiantes | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 21.11.1999 | Colón de Santa Fe | - | Estudiantes | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.11.1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.1999 | Estudiantes | - | Belgrano de Córdoba | 5:2 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.1999 | Independiente | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.1999 | Estudiantes | - | Lanús | 3:2 |
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