| 1. Spieltag | 29.09.2019 | Apollon Pontou | - | PAE Chania | 0:4 |  |
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| 2. Spieltag | 27.10.2019 | PAE Chania | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.11.2019 | Platanias Chanion | - | PAE Chania | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.11.2019 | PAE Chania | - | PAS Giannina | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.11.2019 | AE Karaiskakis | - | PAE Chania | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.11.2019 | PAE Chania | - | Apollon Lárissa | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.12.2019 | Panachaiki GE | - | PAE Chania | 0:1 |  |
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