| 1. Spieltag | 02.08.2021 | Kilmarnock FC | - | Ayr United | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 07.08.2021 | Queen Of The South | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2021 | Hamilton Academical | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.2021 | Kilmarnock FC | - | Inverness CT | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.2021 | Kilmarnock FC | - | Greenock Morton FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.2021 | Kilmarnock FC | - | Raith Rovers | 1:3 |  |
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| 10. Spieltag | 23.10.2021 | Kilmarnock FC | - | Hamilton Academical | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.10.2021 | Ayr United | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.2021 | Kilmarnock FC | - | Queen Of The South | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2021 | Kilmarnock FC | - | Partick Thistle | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 13.11.2021 | Greenock Morton FC | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.2021 | Kilmarnock FC | - | Arbroath FC | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.12.2021 | Inverness CT | - | Kilmarnock FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 08.01.2022 | Queen Of The South | - | Kilmarnock FC | 0:2 | |
Schottland