| 1. Spieltag | 31.08.2008 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.10.2008 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2009 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:2 |  |
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| 25. Spieltag | 07.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | Levadiakos | - | Panionios GSS | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 2:3 | |
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| 28. Spieltag | 05.04.2009 | AE Lárissa | - | Panionios GSS | 0:0 | |
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| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Panionios GSS | - | Thrasyvoulos Fylis | 4:1 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 3:4 | |
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