| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Aston Villa [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:5 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | West Ham United [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Leicester City [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 3:6 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 04.01.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | Southampton FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 0:2 | |
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| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Arsenal FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 1:5 | ||||
| 17. Spieltag | 29.02.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 2:3 |
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