| 13. Spieltag | 07.07.2008 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 1:1 |  |
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| 14. Spieltag | 15.07.2008 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.07.2008 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.07.2008 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.08.2008 | Helsingborgs IF | - | GIF Sundsvall | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 11.08.2008 | Halmstads BK | - | Helsingborgs IF | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 17.08.2008 | Helsingborgs IF | - | Ljungskile SK | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.08.2008 | Gefle IF | - | Helsingborgs IF | 3:0 | |
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| 21. Spieltag | 01.09.2008 | Helsingborgs IF | - | Hammarby IF | 5:1 | ||||
| 22. Spieltag | 14.09.2008 | IFK Norrköping | - | Helsingborgs IF | 3:4 | ||||
| 23. Spieltag | 24.09.2008 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 09.11.2008 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 2:1 |
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