| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Partick Thistle | - | Ayr United | 2:3 |  |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Ayr United | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Alloa Athletic | - | Ayr United | 1:4 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Arbroath FC | - | Ayr United | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Inverness CT | - | Ayr United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.2019 | Ayr United | - | Arbroath FC | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.2019 | Ayr United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Dundee United | - | Ayr United | 4:0 |  |
|||
| 20. Spieltag | 04.01.2020 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2020 | Ayr United | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 31.01.2020 | Partick Thistle | - | Ayr United | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 25.02.2020 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 29.02.2020 | Alloa Athletic | - | Ayr United | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 03.03.2020 | Ayr United | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 10.03.2020 | Dundee FC | - | Ayr United | 2:0 |
Schottland