| 2. Spieltag | 24.04.1999 | D.C. United | - | New England Revolution | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.1999 | MetroStars | - | D.C. United | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 14.08.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.08.1999 | Miami Fusion | - | D.C. United | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.1999 | D.C. United | - | Miami Fusion | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Colorado Rapids | - | D.C. United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.09.1999 | D.C. United | - | Dallas Burn | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | D.C. United | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 |
USA