| 2. Spieltag | 11.07.1999 | FC Zürich | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 17.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Aarau | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.07.1999 | FC Basel 1893 | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Neuchâtel Xamax FC | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC St. Gallen | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 22.08.1999 | SR Delémont | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Servette FC | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | FC Luzern | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 20.09.1999 | Lausanne Sports | - | Grasshopper Club Zürich | 3:3 | |
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| 13. Spieltag | 25.09.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:1 |
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