| 1. Spieltag | 10.04.1999 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.04.1999 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 4:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 03.05.1999 | IFK Norrköping | - | Helsingborgs IF | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 10.05.1999 | AIK Solna | - | Helsingborgs IF | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 11.07.1999 | Halmstads BK | - | Helsingborgs IF | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 02.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Örgryte IS | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.08.1999 | Västra Frölunda | - | Helsingborgs IF | 0:0 |  |
|||
| 17. Spieltag | 15.08.1999 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 21.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Malmö FF | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 30.08.1999 | IF Elfsborg | - | Helsingborgs IF | 1:1 |
Schweden